К диагональному виду можно привести не любую матрицу.
К Жордановой нормальной форме можно привести любую.

Успех зависит от количества собственных векторов. Если их много и они образуют базис, то в этом базисе матрица примет диагональный вид. Но если характеристический многочлен имеет кратный корень и векторов меньше, то может и не получиться.
Примером такой матрицы может служить как раз Жорданова клетка. Попробуйте привести её к диагональному виду и всё увидите сами.